In de scheikunde is een suiker (alternatieve naam koolhydraat of sacharide) een bepaald type verbinding van koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen waarbij de waterstof en zuurstofatomen in een verhouding 2:1 voorkomen. Ook derivaten met andere atoomtypen en andere verhoudingen worden wel onder de suikers gerekend zolang ze dezelfde basisstructuur hebben.

Suikers bestaan als monomeren, dimeren en andere oligomeren, en als polymeren.

Table of contents

1 Monosachariden 1.1 Gemodificeerde monomeren 2 Disachariden 3 Oligosachariden en glycoproteinen 4 Polysachariden

Monosachariden

De monomere basissuikers worden gekenmerkt door een lineaire keten van 3, 4, 5, 6 of 7 koolstof atomen die op één na elk een hydroxylgroep dragen. Het overgebleven koolstofatoom vormt een carbonylgroep. Als de carbonylgroep aan het eerste koolstofatoom in de keten zit, spreekt men van een aldose (genoemd naar aldehyde), als één van de andere koolstofatomen de carbonyl draagt spreekt men over een ketose (genoemd naar keton).

Een aldose suiker met 5 koolstofatomen (aldo-pentose, links) en een ketose suiker met 6 koolstofatomen (keto-hexose, rechts). In de weergave van een suikermolecuul zoals hier getoond (Fischer-projectie) steken de H en OH groepen die in het diagram opzij steken schuin naar voren uit de tekening. Dit dient om het mogelijk te maken dat de stereo-isomeer in het platte vlak kan worden herkend

Elk van de hydroxyl groepen behalve die aan het einde, en in een ketose ook die aan het begin, kan aan twee zijden van het koolstof atoom worden geplaatst. Twee-aan-twee kunnen de combinaties elkaars spiegelbeeld zijn (Ze zijn elkaars enantiomeer): een van de twee krijgt in de naam het voorvoegsel D- (van het latijnse dexter, dat rechts betekent), de ander het voorvoegsel L- (van het latijnse laevo, dat links betekent). De meeste in de natuur voorkomende suikers zijn D-suikers.

D-glucose (links) en L-glucose (rechts) zijn elkaars spiegelbeeld. In de D-vorm zit de laatste hydroxyl groep die aan een asymmetrisch koolstofatoom zit (in dit geval nummer 5) aan de rechterkant, in een L-suiker zit die aan de linkerkant. Het patroon van de hydroxyl groepen aan de koolstofatomen 2,3,4 maakt dit molecuul tot glucose.

Buiten de spiegelbeelden ontstaat in elk van de combinaties van hydroxyl posities een verbinding met andere eigenschappen (stereo-isomeren). Als twee suikers slechts verschillen in de positie van één hydroxyl groep, spreekt men over epimeren.

D-mannose (links) en D-galactose (rechts) zijn de twee natuurlijk voorkomende epimeren van D-glucose. D-mannose verschilt van D-glucose in de configuratie rond C nummer 2, D-galactose verschilt van D-glucose in de configuratie rond C nummer 4. D-galactose en D-mannose zijn geen epimeren van elkaar: ze verschillen in 2 configuraties.

Een suiker met 3 koolstofatomen wordt wel triose genoemd, een met 4 tetrose, een met 5 pentose, een met 6 hexose, en een met 7 heptose.

De meeste suiker-monomeren kunnen in twee vormen voorkomen: in de open vorm zoals boven beschreven, maar ook in een ringvorm, een zogenaamde halfacetaal voor aldoses of halfketaal voor ketoses. Daarbij is de carbonyl groep opengevouwen en neemt een H atoom over van een koolstofatoom aan de andere kant van de keten. In een oplossing van de monomere suiker kan dit ringsluitingsproces en de ringopening gewoon plaatsvinden (een chemisch evenwicht), daarom worden de open en de gesloten monomeer als twee verschillende isomeren toch vaak met dezelfde naam aangeduid.

Als door de ringsluiting een ring wordt gevormd met 4 koolstofatomen en een zuurstofatoom spreekt men van een furanose (genoemd naar furaan), als de onstane ring 5 koolstofatomen en een zuurstofatoom heeft spreekt men over een pyranose (genoemd naar pyraan). De naam voor de ringvorm wordt soms samen gebruikt met de aldose/ketose naamgeving voor de plaats van de carbonyl groep: aldo-furanose, aldo-pyranose, keto-furanose en keto-pyranose.

Schematische 3-D tekening van glucose in de pyranose vorm (glucopyranose, links) en fructose in de furanose vorm (fructofuranose, rechts). Een aantal waterstofatomen zijn hier weggelaten om de structuren leesbaar te houden. Als monomeer wordt ook fructose in de pyranose vorm gevonden, maar in disachariden en polysachariden komt de furanose vorm zoals hier getoond vaak voor.

De ringsluiting maakt van een hydroxyl groep een halfacetaal, en door de carboxy groep wordt een nieuwe hydroxyl groep gevormd; dit heet de anomere hydroxyl groep. Net als bij de andere hydroxylgroepen is er hiervoor de keuze of dit aan de linkerkant of aan de rechterkant gebeurt. Als de hydroxyl groep onder de ring ligt spreekt men van een α anomeer, als de hydroxyl groep boven de ring ligt van een β anomeer. Ook hier weer geldt dat doordat de ring in de oplossing van het monomeer regelmatig opent en weer sluit, de α en β isomeren niet als aparte biologisch actieve stoffen kunnen worden gezien.

De α-versies van de pyranose en furanose structuren waarvan boven de β-versies al staan. Let op de positie van de OH aan het anomere koolstofatoom: in de β-suikers ligt die boven de ring, en in de α-suikers onder de ring.

GlcNac

Gemodificeerde monomeren

• het verwijderen van een hydroxyl groep (Een voorbeeld dat in de natuur voorkomt: deoxyribose zoals in DNA)
• het vervangen van een hydroxyl groep door een aminogroep (voorbeeld: glucosamine), of door een geacetyleerde aminogroep (voorbeeld: N-acetylglucosamine, afgekort GlcNac).
• het vervangen van de carboxyl groep door nóg een hydroxyl groep (voorbeeld: de zoetstof xylitol gebaseerd op de suiker xylose).

Twee monomere suikers (identiek of verschillend) kunnen met elkaar worden gekoppeld door een hydroxylgroep van de een te combineren met een hydroxylgroep van de ander. Bij zo'n koppeling wordt een dimeer gevormd, en komt een watermolecuul vrij. De binding tussen de monomeren heet een glycoside binding.

Tafelsuiker of sucrose is een dimeer van α-D-glucopyranose en β-D-fructofuranose, waarbij de glycoside binding zit tussen de hydroxy groep op plaats 1 van de glucose, en de hydroxy groep op plaats 2 van de fructose. Korter opgeschreven: glucose α(1->2) fructose. Hierbij worden beide anomere koolstoffen gebruikt, en daarmee kan geen ring-opening meer plaatsvinden; sucrose kan niet meer isomeriseren in oplossing.

De mens heeft een enzym met de naam sucrase dat speciaal de glycoside binding in sucrose kan verbreken.

Andere belangrijke disachariden zijn:

• lactose (galactose β(1->4) glucose). Dit is een suiker die in melkproducten voorkomt. De glycoside binding kan in het menselijk lichaam worden verbroken door het enzym lactase. Mensen die niet of niet voldoende lactase produceren zijn daardoor lactose intolerant.
• maltose (glucose α(1->4) glucose). Maltose is een afbraakprodukt van zetmeel, en wordt in het menselijk lichaam verder afgebroken door het enzym maltase.
• cellobiose (glucose β(1->4) glucose). Cellobiose is een klein stukje uit cellulose. Het menselijk lichaam heeft geen enzym dat geschikt is om cellobiose af te breken.
• trehalose (glucose α,α (1->1)glucose). Komt voor in gist, paddestoelen en ook in kleine hoeveelheden in planten en dieren. Het is zeer stabiel (niet-reducerende suiker) en beschermt eiwitten tegen beschadiging door bevriezing en uitdroging.

Ketens van een klein aantal (3-9) suiker-eenheden (oligomeren) worden in de cel gebruikt om aan eiwitten (vaak via een arginine-zijketen) te koppelen. De zo gemodificeerde eiwitten worden glycoproteinen genoemd. Glycoproteinen worden vaak aan de buitenkant van de cel getoond, en hebben een sterk soort-specifiek karakter. Zo is het voor ons afweersysteem mogelijk om aan de suikers van de glycoproteinen te herkennen welke cellen tot het eigen lichaam behoren, en welke indringers zijn. Bij transplantaties kan dat tot afstoting lijden. Een voorbeeld van glycoproteine-herkenning waar iedereen wel eens van heeft gehoord zijn bloedgroepen.

Polysachariden

Lineair of vertakt.