Twee moleculen die uit dezelfde atomen bestaan in een andere rangschikking worden isomeren genoemd. Als van twee isomeren zelfs alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn en de verschillen liggen in de ruimtelijke indeling wordt gesproken van stereo-isomeren. Er is een vorm van stereoisomerie die cis-trans isomerie heet: groepen aan weerszijden van een dubbele binding kunnen of aan dezelfde kant (de cisvorm, of aan tegengestelde kanten van elkaar (de transvorm) liggen. Dit komt omdat een dubbele C=C binding in tegenstelling tot een enkele niet vrij kan roteren. Er is ook een vorm die te maken heeft met spiegelsymmetrie. Over deze laatste vorm van stereoisomerie gaat de rest van dit artikel. In koolstofverbindingen treedt stereo-isomerie op zodra een molecuul een asymmetrisch koolstofatoom bevat: een koolstofatoom dat vier van elkaar verschillende groepen verbindt. Per asymmetrisch koolstofatoom wordt het aantal stereo-isomeren van een verbinding gewoonlijk verdubbeld. Twee aan twee zijn deze verbindingen elkaars spiegelbeeld; deze paren noemt met enantiomeren. Als in een verbinding met meerdere asymmetrische koolstofatomen precies één configuratie wordt omgekeerd, wordt een zogenaamde epimeer van de verbinding gevormd.
Wijnsteenzuur is een van de eerste verbindingen waarbij dit soort stereo-isomerie ontdekt werd, (Louis Pasteur, 1848) omdat de stereo-isomeren van het zout natrium-ammoniumtartraat van wijnsteenzuur afzonderlijk uitkristalliseren in kristallen die elkaars spiegelbeeld zijn, en die dus door handmatige selectie met een microscoop en een pincet van elkaar kunnen worden gescheiden. In 1870 publiceerde J.H. van 't Hoff zijn model van het tetraedisch koolstofatoom waarmee deze bevinding een theoretische basis kreeg.
Wijnsteenzuur vormt ook meteen een uitzondering op de regel dat elk asymmetrisch koolstofatoom het aantal stereo-isomeren verdubbelt. Wijnsteenzuur heeft 2 asymmetrische koolstofatomen. Wanneer die beiden de tegengestelde configuratie hebben spreekt men van meso-wijnsteenzuur, een verbinding die gelijk is aan zijn eigen spiegelbeeld en waarbij de twee asymmetrische koolstofatomen chemisch identiek zijn geworden. Wijnsteenzuur heeft dus in totaal drie in plaats van vier stereo-isomeren.
De eenvoudige chemische eigenschappen als smeltpunt, oplosbaarheid, etc. van stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn, zijn gelijk, maar oplossingen van stereo-isomeren draaien gepolariseerd licht vaak verschillende richtingen op. Hierom worden ze ook wel optische isomeren genoemd, hoewel dit begrip niet helemaal dekkend is met stereo-isomeren. Een oplossing die de polarisatierichting van een straal doorvallend gepolariseerd licht verandert heet optisch actief; de oplossing (en de erin opgeloste stof) kunnen rechtsdraaiend of linksdraaiend zijn. Dit wordt vaak afgekort als D-(stofnaam) en L-(stofnaam) (Dextro- en Laevo-). Een mengsel van twee stereoisomeren in gelijke verhouding wordt een racemisch mengsel genoemd.
Stereo-isomeren van sommige verbindingen kunnen ook bij kamertemperatuur vanzelf in elkaar overgaan. Dit wordt racemiseren genoemd
Aan de hand van de structuur van een molecuul is ook een naamgeving van de stereoisomeren mogelijk die zich baseert op de massa van de asymmetrische groepen; bij volgens deze conventie benoemde (met R en S aangeduide) stereoisomeren bestaat er geen directe relatie met de draaiing van de polarisatierichting.
Stereoisomeren reageren wel op verschillende manieren met andere chemische stoffen die zelf asymmetrisch zijn: vrijwel alle enzymen in het menselijk lichaam werken verschillend op verschillende stereoisomeren van eenvoudige organische moleculen en bij de meeste natuurlijke biologische stoffen is er maar 1 stereo-isomeer van verschillende mogelijke aanwezig. Ook bij geneesmiddelen is het in het algemeen zo dat van een farmacon met stereoisomeren slechts 1 vorm het farmacologisch gewenste effect veroorzaakt. De andere, niet werkzame vorm(en) kan/kunnen echter wel bijwerkingen veroorzaken (veel mensen zullen van de bijwerkingen van thalidomide (Softenon) hebben gehoord). Alle eiwitten in het menselijk lichaam zijn voorts uitsluitend opgebouwd uit de L-vormen van de optisch actieve aminozuren.
De Nederlandse kristallograaf Johannes Martin Bijvoet werd wereldberoemd in de zestiger jaren toen hij ontdekte dat spiegelbeeldige moleculen onder sommige omstandigheden met kristallografische methoden uit elkaar kunnen worden gehouden. Hij heeft daarbij veel onderzoek gedaan aan de stereo-isomeren van wijnsteenzuur. De verschillen in de metingen die hij ontdekte worden nu Bijvoet-verschillen genoemd. Kristallografische technieken zijn nog steeds (2003) de enige mogelijkheid om de zogenaamde absolute configuratie van stereo-isomeren vast te leggen.
zie ook chiraliteit
externe links
