Zijn ouders waren afstammelingen van vrijgelaten slaven die Liberia in de 19e eeuw stichtten. Hij voegde Ghankay toe aan zijn naam om een band met de inheemse Afrikanen uit te drukken. Kindsoldaten noemen hem ook wel Pappie.

In de 70-er jaren haalt hij een graad in economie in de Verenigde Staten. Hij raakt betrokken bij een radicale Afrikaanse beweging en maakt plannen voor een aanslag op de Liberiaanse ambassade in Washington DC.

In 1980 keert hij terug naar Liberia na de staatsgreep door Samuel Doe. Hij krijgt een regeringsbaantje maar verliest dit na beschuldiging van verduistering van 900.000 dollar. Hij vlucht naar de VS maar komt daar in de cel na een uitleveringsverzoek. Hij ontsnapt.

In 1989 stelt hij zich aan het hoofd van een leger dat in opstand komt tegen het corrupte regime van Doe. Bij de gevechten, waarbij veel kindsoldaten betrokken zijn, komen 200.000 mensen om.

Een vredesmacht van de Verenigde Naties, Verenigde Staten en West-Afrikaanse staten weet in 1996 een broze vrede in Liberia te bereiken.

In 1997 behaalt zijn Nationale Partij een klinkende overwinning bij de verkiezingen.

De Liberians United for Reconcilliation and Democracy komt in 1999 in opstand.

In 2001 wordt het regime van Taylor getroffen door sancties van de VN. Reden hiervoor is dat hij zich ingelaten heeft met de smokkel van wapens en diamanten. Het resultaat is groeiende armoede in Liberia.

In 2002 trekt Taylor de zeggenschap over alle bodemschatten in Liberia naar zich toe middels de geheime Strategic Commodities Act.