Experiencia:

McCool completó su entrenamiento de vuelo en agosto de 1986 y fue asignado al Escuadrón 129 para Tácticas de Guerra Electrónica en Whidbey Island, Washington, para un entrenamiento inicial del EZ-GB Prowler. Su primer viaje operacional fue con el Escuadrón 129 para Tácticas de Guerra Electrónica donde hizo dos desplegamientos a bordo del USS CORAL SEA (CV-43) al Mar Mediterráneo, y fue designado como un oficial de señalización para aterrizaje calificado (LSO). En noviembre de 1989, fue seleccionado para la Escuela de Postgrado/Escuela de Pilotos de Prueba (TPS) del Programa Cooperativo de Educación. Después de haberse graduado de la TPS en junio de 1992, trabajó como piloto de prueba en Sistemas de Vuelo de TA-4J y EA-6B en el Directorado del Departamento de Accidentes Aéreos en Patuxent River, Maryland. McCool fue allí responsable de la dirección y conducción de una gran variedad de proyectos, desde fatiga de estructuras ante la presión del aire hasta varios refinamientos en otros campos de la aviación. Sus esfuerzos primarios fueron dedicados al vuelo de prueba del EA-GB de Capacidad Avanzada (ADVCAP). Posteriormente McCool regresó a Whidbey Island y fue asignado al Escuadrón 132 para Tácticas de Guerra Electrónica a bordo del USS ENTERPRISE (CVN-65). Sirvió como Oficial Administrativo y de Operaciones con el escuadrón. McCool recibió la noticia de haber sido seleccionado por la NASA cuando se había embarcado en el ENTERPRISE para la fase final de su trabajo. McCool ha registrado un total de 2800 horas de vuelo en 24 aeronaves diferentes y más de 400 arrestos a cargueros.
Experiencia en la NASA:
Después de haber sido seleccionado por la NASA en abril de 1996, McCool se presentó al Centro Espacial Johnson en agosto de 1996. Completó 2 años de entrenamiento y evaluación y calificó para ser asignado como piloto. Inicialmente asignado a la Sección de Apoyo Informático, McCool también sirvió como Asistente Técnico al Director de Operaciones de Vuelo de la Tripulación, y trabajó en el refinamiento de la cabina del Transbordador Espacial para la Oficina de Astronautas. Fue piloto de la misión STS-107 y registró 15 días, 22 horas y 20 minutos en el espacio.